Dende comezos do século XV a vida tudense estará protagonizada pola liñaxe dos Soutomaior, grupo nobiliar asentado no sur de Galicia, que xogan habilmente as súas bazas no xogo de fidelidades entre a monarquía castelá e portuguesa (en 1398 Joao I de Portugal conquista Tui permanecendo no seu poder máis de catro anos), e aproveitando a debilidade episcopal ocupan como “encomendeiros” a cidade de Tui.
Joao I de Portugal
Será Paio Sorreda de Soutomaior, cara a finais do XIV, quen inicie o control da cidade sucedéndolle o seu sobriño Fernando Eans de Soutomaior e a este Álvaro Paes de Soutomaior, que como sinala o cronista Vasco de Aponte “tiña no seu poder a cidade de Tuy, como a tiña o seu pai, e da renda do bispo tomaba o que quería”. A mellor expresión deste poderío é cando non permite que o novo bispo Luís de Pimentel, dunha das grandes casas do reino como era a de Benavente, non tome posesión da sede, impedíndollo mesmo polas armas.
Este clima de abuso por parte dos nobres unido á crise política e social xunto ás periódicas “fames negras” provoca o estalido da revolución “irmandiña”. O Cabido e o Concello tudense son dos primeiros en adherirse o 14 de marzo de 1467 á Santa Irmandade; aínda que non sabemos a data, as crónicas recollen que máis de 5000 irmandiños ocuparon a cidade de Tui, respectando as súas fortalezas, e morrendo naquel lance Álvaro Paes de Soutomaior.
A reacción señorial encabézaa o medio irmán de Álvaro, Pedro Álvarez de Soutomaior “Pedro Madruga”, aínda que Tui resiste até 1471; desde entón Pedro Álvarez domina practicamente o territorio do bispado tudense e comeza un prolongado enfrontamento co bispo Diego de Muros que ocupa as últimas décadas do XV, que suporá o seu encarceramento e escarnio público, por dúas ocasións, do propio bispo, nunha delas pechado nunha gaiola de ferro en Valença.
Escrito e sinatura de Pedro Álvarez de Soutomaior (1479)
Tras a morte de Enrique IV e a consecuente disputa sucesoria entre os partidarios de Isabel de Castela e de Juana “a Beltraneja”, apoiada por Portugal, Pedro Madruga cesa o seu xogo alternativo de alianzas entre ambos os reinos, para converterse no gran valedor da causa de Juana. E será Tui o gran baluarte das forzas pro-portuguesas, aínda despois da vitoria e subida ao trono de Isabel, casada con Fernando de Aragón (os Reis Católicos), ao continuar en mans dos partidarios de Soutomaior que tiranizan á poboación, cabido e até o propio bispo.
Os novos monarcas inician un labor de pacificación, ampliando en 1478 as funcións do correxidor de Baiona a todo o bispado tudense. Aínda que Pedro “Madruga” tentará varios golpes de estratexia, acaba sendo derrotado, e pese ao apoio do monarca portugués evidenciado no acordo de paz cos reis de Castelo, morre en Alba de Tormes buscando o perdón real.
Retrato de Fernando de Aragón e Isabel de Castela
Convento de Santa María de Gracia - Madrigal de las Altas Torres
Autor anónimo
Desta forma recupera o bispo Diego de Muros o señorío da cidade -que seguirá en mans episcopais até o século XIX-, e xunto ao seu sucesor reorganizan a vida diocesana, convocando sínodos, e a vida municipal cunhas novas ordenanzas de ríxido control episcopal. Pero tamén é momento de facer obras na Catedral, mellorar o equipamento público (camiños, pontes, etc.) e instituír a cátedra de gramática e de canto na cidade tudense. Pero a Coroa resérvase o control aduaneiro e o alfolí (ou almacén) do sal, de gran importancia no ámbito galego.
Neste período de final da Idade Media a monarquía lusa promove unha política máis centralista e así en 1455 Afonso V ordénalle ao Marqués de Valença e ao conde de Ourem o establecemento de barreiras fiscais que impidan o comercio con Galicia. As protestas das poboacións miñotas levan a que en 1462 concédase aos habitantes de Tui e outras localidades ribeiregas comerciar nas feiras coma se fosen portugueses. Así concede o propio en rei na súa visita a Valença o 30 de xuño de 1462 as chamadas cartas de veciñanza, aínda que sempre houbo dificultades na súa aplicación. Pero como se afirma no acordo das barcas de pasaxe no bispo de Tui e o Concello de Valença de 1485 será “estrangeyro ou (que) non seia vezinio dá dita cidade nen vasalo do dito Sr. Obpo. nen vizinio de Valença nen do seu termo (...pois...) compre aboa vezinages duns e dous outros”.
Valença e Tui no Livro das fortalezas de Duarte D'Armas (1509)
Pero a monarquía lusa segue promovendo o carácter fortificado de Valença e en 1512, o Rei D. Manuel fomenta o seu poboamento, mandando reparar as súas murallas e concédelle un novo foro. A cidade tudense será capital dunha das provincias nas que se divide o Antigo Reino de Galicia desde os inicios do século XVI e que chegarán até a reforma de 1833. En 1623 recibe do rei Felipe IV o título, que aínda hoxe conserva, de “Moi nobre e moi leal cidade